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Nicht nur was fürs Auge: Perylenbisimide eignen sich aufgrund ihrer elektronischen Eigenschaften für den Einsatz in LCD-Displays oder Solarzellen.

Bild: iStock, RomoloTavani
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Herstellung organischer Pigmente Schillernde Farben - ganz ohne Giftstoffe

10.02.2017

Farben aus dem Druckkochtopf: Ein umweltfreundliches Verfahren erleichtert die Synthese fluoreszierender Farbstoffe und verzichtet dabei auf giftige Komponenten.

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Farbstoffe. Es gibt kaum ein Produkt auf dem Markt, das ohne sie auskommt. Eine besonders stark untersuchte Gattung dieser farbenfrohen Gesellen sind die sogenannten Perylenbisimide. Im Wasser gelöst ergeben diese Moleküle fluoreszierende Farben, die nicht nur bei Tageslicht ansprechend aussehen. Doch ihr Vorteil beschränkt sich nicht auf bloße Optik. Man kann sie auch aufgrund ihrer elektronischen Eigenschaften als Materialien für LCD-Displays oder Solarzellen benutzen.

Viel Aufwand, wenig Ertrag

Allerdings war die Herstellung dieser besonderen Farbstoffe bisher äußerst kompliziert. Neben der sehr aufwendigen Reinigung der Endprodukte benötigte man äußerst giftige Lösungsmittel sowie einen großen Überhang an Ausgangsstoffen. Auch der Einsatz teurer und giftiger chemischer Katalysatoren blieb einem nicht erspart.

Synthese via Druckkochtopf

Damit könnte bald Schluss sein, denn am Institut für Materialchemie der TU Wien haben Dr. Miriam M. Unterlass und ihr Team ein neues Verfahren für die Herstellung von so genannten Perylenbisimiden entwickelt. Hierbei wurden im Rahmen einer Studie die Ausgangsmoleküle in einem Reaktor zusammen mit Wasser auf 200 °C erhitzt, wodurch der Druck sich erhöht. Das Ergebnis: Perylenbisimidfarbstoffe von hoher Reinheit - ganz ohne umständliche Reinigung. Im Prinzip funktioniert der Reaktor also wie ein Druckkochtopf.

Diese neue Art der Synthese stellt einen großen Schritt in Richtung Anwendbarkeit dar. Nun benötigt man kein chemisches Labor mehr, was vor allem für Physiker und Ingenieure, die an elektronischen Anwendungen arbeiten, hilfreich sein sollte.

Von groß nach klein

Zuvor hatte die Arbeitsgruppe von Dr. Unterlass ein ähnliches Verfahren für Hochleistungspolymere entwickelt. Ein äußerst ungewöhnliches Vorgehen, denn normalerweise ist es üblich, neue Vorgehensweisen zuerst an kleinen Molekülen zu testen und die Erkenntnisse anschließend auf große Moleküle zu übertragen.

Die hydrothermale Synthese der Perylenbisimiden stellte jedoch eine große Herausforderung dar, denn bei Raumtemperatur sind sie äußerst apolar. Erfolgreich umgehen lässt sich diese Problematik durch starkes Erhitzen des Wasser.

Publiziert wurde die Herstellungsmethode im Fachjournal Chemical Communications.

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